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2-Propanaminium, N,N,N-tris(1,1-dimethylethyl)-2-methyl-, fluoride → 3-((trans-4-hydroxy-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine

HRID 617343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 617343
C([N:11]1[CH2:15][C@H:14]([O:16][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:13][C@H:12]1[CH2:24][O:25][C:26]1[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)(OCC1C=CC=CC=1)=O.[F-].C([N+](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>C1COCC1>[OH:16][C@H:14]1[CH2:15][NH:11][C@H:12]([CH2:24][O:25][C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 108690552-Propanaminium, N,N,N-tris(1,1-dimethylethyl)-2-methyl-, fluorideHCID 18391718trans-3-((1-CBZ4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine

Produkt 1

HCID 542026473-((trans-4-hydroxy-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1.35 g sample of the compound from step 72d above was dissolved in 9 mL of THF and 9.3 mL of tetra-(t-butyl)ammonium fluoride was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours, and the volatiles were removed under vacuum. The residue was purified on silica gel, eluting with 3:1 ethyl acetate:hexane, to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe volatiles were removed under vacuum
  2. customThe residue was purified on silica gel
  3. washeluting with 3:1 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7712e5a6f0ea4df39c74ad34728a088d
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05948793

Notizen zur Reaktion

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