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Piperidine → (E)-1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(indol-3-yl)-2-propen-1-one

HRID 618126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 618126
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:6]=[C:7]([O:9][CH3:10])[CH:8]=1.[NH:14]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:16]([CH:23]=O)=[CH:15]1.N1CCCCC1>C(O)C>[CH3:10][O:9][C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:11](=[O:13])/[CH:12]=[CH:23]/[C:16]2[C:17]3[C:22](=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[NH:14][CH:15]=2)[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 10256Indole-3-CarboxaldehydeHCID 959971-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 21850309(E)-1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(indol-3-yl)-2-propen-1-oneAusbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3',5'-Dimethoxyacetophenone (1.10 g) and indole-3-carboxaldehyde (1.45 g) were dissolved in ethanol (20 ml), and piperidine (0.85 g) was added thereto, followed by heating under reflux for 32 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and the precipitated crystals were collected by filtration, followed by recrystallization from ethanol to give Compound 69 (1.79 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux for 32 hours
  3. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  4. customfollowed by recrystallization from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14f4bd9d7ada40209b16df0cc3b1eae8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05952355

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