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Pyridine → HCID 54469753, Verbindung

HRID 618286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 618286
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][C:15]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH:20]([OH:23])[CH2:19][CH2:18]2)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.Cl[C:31]([O:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([N+:40]([O-:42])=[O:41])=[CH:36][CH:35]=1)=[O:32]>C(Cl)Cl>[O:1]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:14][C:15]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH:20]([O:23][C:31]([O:33][C:34]3[CH:35]=[CH:36][C:37]([N+:40]([O-:42])=[O:41])=[CH:38][CH:39]=3)=[O:32])[CH2:21][CH2:22]2)=[O:16])=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 2729092(4-Phenoxyphenyl) 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 54469753HCID 54469753, VerbindungAusbeute 97,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of the alcohol (25 g, 80 mmol) produced in Example 2 and pyridine (6.4 mL, 80 mmol) in 300 mL of methylene chloride was added under nitrogen dropwise over one hour to a solution of 4-nitrophenyl chloroformate (16.1 g, 80 mmol) in 200 mL of methylene chloride at ice bath temperature. The reaction was stirred at ice bath temperature for two hours and then overnight at room temperature. The reaction was extracted one time with 1N HCl, two times with saturated Na2CO3, dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure to give 37.3 g of an off-white solid. Recrystallization from 1:1 ethyl acetate: hexane gave 26.4 g (69%) of the title compound as an off-white solid, mp 108-109° C.

Aufarbeitung

  1. customovernight
  2. customat room temperature
  3. extractionThe reaction was extracted one time with 1N HCl, two times with saturated Na2CO3
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ee17e133fcf45abb3c098d62a14d014
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05952354

Notizen zur Reaktion

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