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Triethylamine → 4-[[[(6-Hydroxyhexyl)amino]-carbonyl]oxy]-1-piperidinecarboxylic acid 4-phenoxyphenyl ester

HRID 618287
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 618287
C(N(CC)CC)C.[NH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][OH:15].[O:16]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][C:30]([N:32]2[CH2:37][CH2:36][CH:35]([O:38][C:39](OC3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=[O:40])[CH2:34][CH2:33]2)=[O:31])=[CH:25][CH:24]=1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>C(Cl)Cl>[O:16]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][C:30]([N:32]2[CH2:33][CH2:34][CH:35]([O:38][C:39]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][OH:15])=[O:40])[CH2:36][CH2:37]2)=[O:31])=[CH:25][CH:24]=1)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 199606-Amino-1-hexanolHCID 54469753HCID 54469753, Verbindung

Produkt 1

HCID 537895824-[[[(6-Hydroxyhexyl)amino]-carbonyl]oxy]-1-piperidinecarboxylic acid 4-phenoxyphenyl esterAusbeute 114,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of triethylamine (65.5 mL, 0.47 mol) and 6-aminohexanol (13.2 g, 0.11 mol) in 300 mL of methylene chloride was added dropwise under nitrogen to a solution of the carbonate (45.0 g, 0.09 mol) produced in Example 3 in 500 mL of methylene chloride at room temperature. After the addition the solution was stirred at room temperature overnight. The reaction was extracted one time with 1N HCl and then multiple times with saturated Na2CO3, dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure to give 47.0 g of an off-white solid. Recrystallization from methylene chloride-diisopropyl ether gave 35.5 g (83%) of the title compound as a white crystalline solid, mp 69-72° C.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition the solution
  2. extractionThe reaction was extracted one time with 1N HCl
  3. dry with materialmultiple times with saturated Na2CO3, dried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70cd0b67a5354b49a9e0e56896c3a9d8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05952354

Notizen zur Reaktion

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