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Sodium hydride → Ethyl 2-(5-benzoyl-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)-2-(2-fluoro-4-nitrophenyl)acetate

HRID 618314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 618314
[C:1]([C:9]1[N:13]([CH3:14])[C:12]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:11][C:10]=1[CH3:21])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[F:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([N+:32]([O-:34])=[O:33])[CH:28]=[CH:29][C:30]=1F>CN(C=O)C>[C:1]([C:9]1[N:13]([CH3:14])[C:12]([CH:15]([C:30]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([N+:32]([O-:34])=[O:33])=[CH:26][C:25]=2[F:24])[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:11][C:10]=1[CH3:21])(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 1230531,2-Difluoro-4-nitrobenzeneHCID 15870188Ethyl (5-benzoyl-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate

Produkt 1

HCID 15870183Ethyl 2-(5-benzoyl-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)-2-(2-fluoro-4-nitrophenyl)acetateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 5-benzoyl-1,4-dimethylpyrrole-2-acetate (5.0 g, 17.5 mmol) [prepared as in Example 1, Step (a)], was dissolved in DMF (50 ml) and the solution was cooled in an ice bath to 0 ° C. under an argon atmosphere. Sodium hydride, 50% /mineral oil, (1.3 g, 27.1 mmol) was added, and after 5 min 3,4-difluoronitrobenzene (3.36 g, 21.1 mmol) was added to the reaction mixture. After 1 h the reaction mixture was poured into 10% HCl/ice and the product was extracted into ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried over sodium sulfate, and evaporated to dryness. Purification on a Florisil® column (hexane-ethyl acetate, 9:1) gave ethyl 2-(5-benzoyl-1,4-di-methylpyrrol-2-yl)-2-(2-fluoro-4-nitrophenyl)acetate (6.22 g, 84%) as a solid. ##STR20##

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customPurification on a Florisil® column (hexane-ethyl acetate, 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69181ee8736d4d06b9500f9a769c84a7
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05952368

Notizen zur Reaktion

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