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Hydrochloric Acid → Ethyl 2-(5-benzoyl-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)-2-(2-fluoro-4-aminophenyl)acetate

HRID 618315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 618315
[C:1]([C:9]1[N:13]([CH3:14])[C:12]([CH:15]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:27]([O-])=O)=[CH:23][C:22]=2[F:30])[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:11][C:10]=1[CH3:31])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl>B#[Ni].CO>[C:1]([C:9]1[N:13]([CH3:14])[C:12]([CH:15]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH2:27])=[CH:23][C:22]=2[F:30])[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:11][C:10]=1[CH3:31])(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 15870183Ethyl 2-(5-benzoyl-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)-2-(2-fluoro-4-nitrophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 15870184Ethyl 2-(5-benzoyl-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)-2-(2-fluoro-4-aminophenyl)acetateAusbeute 95,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82791nickel boride (NiB)KatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-(5-benzoyl-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)-2-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-acetate (6.0 g, 14.1 mmol) [prepared as in Example 1, Step (b)], nickel boride (8.0 g, 62.4 mmol), hydrochloric acid (50 ml, 1 M) and methanol (150 ml) was heated at reflux for 1 h. The reaction mixture was cooled and filtered through Celite®. After removing the methanol in vacuo, the resulting aqueous mixture was made basic with ammonium hydroxide, and the product was extracted into ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate. Evaporation of the organic layer gave ethyl 2-(5-benzoyl-1,4dimethyl-pyrrol-2-yl)-2-(2-fluoro-4-aminophenyl)acetate (5.3 g, 95%). ##STR21##

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 1 h
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. filtrationfiltered through Celite®
  5. customAfter removing the methanol in vacuo
  6. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  7. washThe organic layer was washed with brine
  8. dry with materialdried over sodium sulfate
  9. customEvaporation of the organic layer

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ddeb227de184f39bc790b6d7be282c2
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05952368

Notizen zur Reaktion

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