StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → Ethyl 5-benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-methylenedioxybenzyl)indole-2-carboxylate

HRID 618753
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 618753
[H-].[Na+].[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[NH:16][C:15]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[CH:14]2)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[CH2:25]1[O:29][C:28]2[CH:30]=[C:31]([Cl:36])[C:32]([CH2:34]Cl)=[CH:33][C:27]=2[O:26]1>CN(C=O)C>[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([CH2:34][C:32]1[CH:33]=[C:27]3[O:26][CH2:25][O:29][C:28]3=[CH:30][C:31]=1[Cl:36])[C:15]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[CH:14]2)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 901136-Chloropiperonyl chlorideHCID 95721Ethyl 5-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 15433189Ethyl 5-benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-methylenedioxybenzyl)indole-2-carboxylateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of sodium hydride (2.03grams (hereinafter "g"), (60% in mineral oil), 50.8 millimoles (hereinafter "mmol")) in DMF (100 milliliters (hereinafter "mL")) was added ethyl 5-benzyloxyindole-2-carboxylate (10.0 g, 33.9 mmol). After 10 minutes (hereinafter "min"), 6-chloropiperonyl chloride (10.4 g, 50.8 mmol) was added. After 1 hour, the mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated to leave an oily pale yellow solid. The solid was recrystallized from ethanol to provide the title compound as a white solid (7.8 g, 50%). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) d 7.49-7.33 (m, 6H), 7.19-7.08 (m, 3H), 6.87 (s, 1H), 5.86 (s, 2H), 5.78 (s, 1H), 5.77 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 4.33 (q, 2H), 1.36 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto leave an oily pale yellow solid
  7. customThe solid was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a19717096534eaabe645841464d90bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05955492

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion