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Phenethylamine → 2-[(6-chloro-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)methanesulfonylamino]-N-phenethylacetamide

HRID 618826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 618826
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[O:8][C:7]([CH3:13])([CH3:12])[CH:6]([OH:14])[CH:5]2[CH2:15][S:16]([NH:19][CH2:20][C:21](O)=[O:22])(=[O:18])=[O:17].C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[CH2:36]([NH2:44])[CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1>C1COCC1.CC(=O)OCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[O:8][C:7]([CH3:12])([CH3:13])[CH:6]([OH:14])[CH:5]2[CH2:15][S:16]([NH:19][CH2:20][C:21]([NH:44][CH2:36][CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)=[O:22])(=[O:18])=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1001PhenethylamineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 21848666HCID 21848666, Verbindung

Produkt 1

HCID 218486612-[(6-chloro-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)methanesulfonylamino]-N-phenethylacetamideAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.5 g (1.37 mmol) of [(6-chloro-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)methanesulfonylamino]acetic acid and 0.27 g (1.65 mmol) of CDI in 7 ml of THF was stirred at RT for 3 h. 0.33 g (2.75 mmol) of phenethylamine was then added and the reaction mixture was stirred overnight. After stripping off the solvent, the residue was taken up in EA and washed with dil. hydrochloric acid and water. After purification through a short chromatography column, 0.56 g of 2-[(6-chloro-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)methanesulfonylamino]-N-phenethylacetamide was obtained; m.p. 168-170° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with dil. hydrochloric acid and water
  2. customAfter purification through a short chromatography column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4967f8b1539c4ca4a4837ebd9f689d67
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05955607

Notizen zur Reaktion

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