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Sodium Bicarbonate → 4-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidyl]ethyl]-6-methoxy-2(1H)-quinolone hydrochloride

HRID 619113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619113
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:14][CH3:15])[CH:12]=2)[NH:7][C:6](=[O:16])[CH:5]=1.[F:17][C:18]1[CH:31]=[CH:30][C:21]([C:22]([CH:24]2[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]2)=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(#N)C>[ClH:1].[F:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([C:22]([CH:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:2][CH2:3][C:4]3[C:13]4[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:14][CH3:15])[CH:12]=4)[NH:7][C:6](=[O:16])[CH:5]=3)[CH2:26][CH2:25]2)=[O:23])=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27244404-(4-Fluorobenzoyl)piperidineHCID 153886994-(2-chloroethyl)-6-methoxy-2(1H)-quinolone

Produkt 1

HCID 218460534-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidyl]ethyl]-6-methoxy-2(1H)-quinolone hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.1 g (4.6 mmol) of 4-(2-chloroethyl)-6-methoxy-2(1H)-quinolone, 1.0 g (5.5 mmol) of 4-(4-fluorobenzoyl)piperidine and 0.38 g (4.6 mmol) of sodium hydrogen carbonate in 20 ml of acetonitrile is heated to reflux for 8.5 hours. The reaction medium is then evaporated to dryness and the crude product is purified by flash chromatography on silica, eluting with a methanol/dichloromethane (5:95) mixture containing traces of aqueous ammonia.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux for 8.5 hours
  3. customThe reaction medium is then evaporated to dryness
  4. customthe crude product is purified by flash chromatography on silica
  5. washeluting with a methanol/dichloromethane (5:95) mixture
  6. additioncontaining traces of aqueous ammonia

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f57cf540ea5b424981c2b0e5493f4ec0
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05958924

Notizen zur Reaktion

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