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Methanesulfonic Acid → HCID 178437843, Verbindung

HRID 619196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619196
[CH3:1][N:2]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:13]=O)[CH2:3]1.[CH:18]1([N:23]2[C:27]([NH2:28])=[C:26]([C:29]([NH2:31])=[O:30])[C:25]([CH2:32][CH3:33])=[N:24]2)[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.CS(O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[CH:18]1([N:23]2[C:27]3=[N:28][C:13]([C:12]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:10]([O:9][CH:4]5[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:2]([CH3:1])[CH2:3]5)[CH:11]=4)=[N:31][C:29](=[O:30])[C:26]3=[C:25]([CH2:32][CH3:33])[NH:24]2)[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 21846078HCID 21846078, VerbindungHCID 224493525-amino-1-cyclopentyl-3-ethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 178437843HCID 178437843, VerbindungAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(1-methyl-3-hexahydroazepinyloxy)benzaldehyde (0.79 g, 3.4 mol), 1-cyclopentyl-3-ethyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide (0.5 g, 2.2 mmol), methanesulfonic acid (0.25 ml) and xylenes (25 ml) was refluxed overnight. The solvent was stripped, the residue was dissolved in CH2Cl2 and purified by column chromatography on silica gel eluting with ether, then acetone, then 0.5% Et3N/acetone to afford 0.43 g (45%) of 1-cyclopentyl-3-ethyl-6-[3-(1-methyl-3-hexahydroazepinyloxy)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, m.p. 195-196° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. custompurified by column chromatography on silica gel eluting with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ebed79c3e19491192591614d9036e67
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05958929

Notizen zur Reaktion

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