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Triethylamine → 2-Nitrobenzamide

HRID 619278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619278
C(OC(NC(=NC(OCC1C=CC=CC=1)=O)SC)=O)C1C=CC=CC=1.O.Br.Br.N1C2=NC=CC([NH:38][C:39](=[O:52])[C:40]3[CH:45]=[CH:44][C:43]([C@H](N)C)=[CH:42][C:41]=3[N+:49]([O-:51])=[O:50])=C2C=N1.C(N(CC)CC)C>CO>[N+:49]([C:41]1[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][C:40]=1[C:39]([NH2:38])=[O:52])([O-:51])=[O:50]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 46642131,3-Bis(benzyloxycarbonyl)-2-methylisothioureaHCID 69823849(R)-N-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)-4-(1-aminoethyl)-2-nitrobenzamide dihydrobromide monohydrate

Produkt 1

HCID 118762-Nitrobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

N,N'-dibenzyloxycarbonyl-S-methylisothiourea (215 mg) was added to a mixture of (R)-N-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)-4-(1-aminoethyl)-2-nitrobenzamide dihydrobromide monohydrate (224 mg), triethylamine (0.25 ml) and methanol (5 ml) at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours and at 40° C. for 7.5 hours. After the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to give 166 mg of (R)-N-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)-4-(1-(2',3'-dibenzyloxycarbonyl)guanidinoethyl))-2-nitrobenzamide as a pale-yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a77e88c03525466aa391afa0be95666e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05958944

Notizen zur Reaktion

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