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Sodium Hydroxide → 2-(Methanesulfonyl)amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine

HRID 619300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619300
[CH3:1][S:2]([N:5](S(C)(=O)=O)[C:6]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:15]([F:22])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:9]=[C:8]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[N:7]=1)(=[O:4])=[O:3].[OH-].[Na+]>CO>[CH3:1][S:2]([NH:5][C:6]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:15]([F:22])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:9]=[C:8]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[N:7]=1)(=[O:3])=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 218464132-(Bismethanesulfonyl)amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine

Produkt 1

HCID 218464172-(Methanesulfonyl)amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 2-(bismethanesulfonyl)amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine product from Example 10B above (0.204 g) was dissolved in methanol (5 mL) and treated at room temperature with 2.5N sodium hydroxide solution (0.2 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was partitioned between 1N hydrochloric acid and ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness and recrystallized to afford 2-(methanesulfonyl)amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine as a crystalline material, m.p. 276-276.9° C. (prior decomposition at 273° C.).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between 1N hydrochloric acid and ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated to dryness
  4. customrecrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f507c997bf714d259acd7847439253d9
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05958934

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