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Hydrochloric Acid → HCID 21846652, Verbindung

HRID 619635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619635
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:20]#[C:21][C:22]4[CH:32]=[CH:31][C:25]([C:26]([O:28]CC)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=4)[CH:18]=3)[S:13][C:12]([CH3:34])([CH3:33])[CH:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1)(C)[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CCO>[CH2:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([CH2:20][CH2:21][C:22]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:31][CH:32]=4)[CH:18]=3)[S:13][C:12]([CH3:33])([CH3:34])[CH:11]=2)=[CH:8][CH:9]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21846660ethyl 4-[[4-(4-isopropylphenyl)-2,2-dimethyl-(2H)-thiochromen-6-yl]-ethynyl]-benzoate2×

Produkt 1

HCID 21846652HCID 21846652, VerbindungAusbeute 95,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-[[4-(4-isopropylphenyl)-2,2-dimethyl-(2H)-thiochromen-6-yl]-ethynyl]-benzoate (Compound 228, 89.0 mg, 0.19 mmol) in 3.0 mL THF and 3.0 mL EtOH was added NaOH (80.0 mg, 2.0 mmol, 2.0 mL of a 1M aqueous solution). The resulting solution was heated to 45° C. and stirred overnight. Upon cooling to room temperature the reaction mixture was acidified with 10% aqueous HCl and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with H2O, saturated aqueous NaCl, and dried (Na2SO4) before removing the solvent under reduced pressure. The residual solid was recrystallized from CH3CN to give 78.0 mg (93%) of the title compound as a pale-yellow solid. 1H NMR (300 MHz, d6 -acetone) δ: 8.00 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.58 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.45-7.21 (7H, m), 5.93 (1H, s), 2.95 (1H, hept, J=7.0 Hz), 1.47 (6H, s), 1.25 (6H, d, J=7.0 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling to room temperature the reaction mixture
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layers were washed with H2O, saturated aqueous NaCl
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. custombefore removing the solvent under reduced pressure
  6. customThe residual solid was recrystallized from CH3CN

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b48cb6e610a408e9e9c459776014580
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05958954

Notizen zur Reaktion

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