StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → HCID 70096722, Verbindung

HRID 619704
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619704
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:13][CH:12]1[C:20]([OH:22])=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([N:25](CC)CC)C.ClC(OCC)=O.N[C@H:37]1[C@H:40]([O:41][C:42](=[O:44])[CH3:43])[NH:39][C:38]1=[O:45]>C(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:13][CH:12]1[C:20]([C@@H:37]1[C@H:40]([O:41][C:42](=[O:44])[CH3:43])[N:39]([NH2:25])[C:38]1=[O:45])=[O:22])=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 27764001-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-indolinecarboxylic acidHCID 15428308HCID 15428308, Verbindung

Produkt 1

HCID 70096722HCID 70096722, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-2.5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-benzyloxycarbonyl-2-indoline carboxylic acid (320 mg, 1.05 mmol) and triethylamine (106 mg, 1.05 mmol) in chloroform (20 ml), ethyl chloroformate (109 mg, 1 mmol) was added at -15° C. The reaction mixture was stirred at a bath temperature of -10 to 5° C. for 1 hr. Then a precooled solution of (3S,4S)-3-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one in ethyl acetate was added at -15° C. and stirring was continued at a bath temperature of -15 to 5° C. for 1 hr. After removal of solvent, the residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, brine and dried over sodium sulfate. After removal of solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography using hexane-ethyl acetate (1:3) as eluent and the title compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. customwas continued at a bath
  3. waittemperature of -15 to 5° C. for 1 hr
  4. customAfter removal of solvent
  5. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  6. washwashed with water, brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. customAfter removal of solvent
  9. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcb480c362444f43a6970770ca97fa55
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05959123

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion