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Phenol → (3S,4S)-3-{N-benzyloxycarbonyl-beta-(2-naphthyl)-L-alanyl}-amino-4-phenoxy-azetidin-2-one

HRID 619705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619705
[C:1]1([OH:7])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:8]([O:15][C:16]([NH:18][C@H:19]([C:31]([C@@H:33]1[C@H:36](OC(=O)C)[N:35]([NH2:41])[C:34]1=[O:42])=[O:32])[CH2:20][C:21]1[CH:30]=[CH:29][C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:22]=1)=[O:17])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C1COCC1>CC(C)=O.[OH-].[Na+]>[CH2:8]([O:15][C:16]([NH:18][C@H:19]([C:31]([C@@H:33]1[C@H:36]([O:7][C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[N:35]([NH2:41])[C:34]1=[O:42])=[O:32])[CH2:20][C:21]1[CH:30]=[CH:29][C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:22]=1)=[O:17])[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 996PhenolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 86754557(3S,4S)-3-{N-benzyloxycarbonyl-beta-(2-naphthyl)-L-alanyl}-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one

Produkt 1

HCID 86754556(3S,4S)-3-{N-benzyloxycarbonyl-beta-(2-naphthyl)-L-alanyl}-amino-4-phenoxy-azetidin-2-oneAusbeute 44,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
2×
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of phenol (30 mg, 0.32 mmol) in acetone (2 ml) and 1 N NaOH (0.25 ml), (3S,4S)-3{N-benzyloxycarbonyl-β-(2-naphthyl)-L-alanyl}-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one (95 mg, 0.2 mmol) in acetone (1 ml) and THF (2 ml) was added at 5° C. The mixture was stirred at 5° C. for 1 hr and then at room temperature for 1 hr. After removal of solvent, the residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, brine and dried over sodium sulfate. After removal of solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography using ethyl acetate-hexane (1:2) as eluent and 45 mg of (3S,4S)-3-{N-benzyloxycarbonyl-β-(2-naphthyl)-L-alanyl}-amino-4-phenoxy-azetidin-2-one was obtained.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 1 hr
  2. customAfter removal of solvent
  3. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with water, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customAfter removal of solvent
  7. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa131022351b4df78380d10e2d7de6bd
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05959123

Notizen zur Reaktion

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