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Triethylamine → HCID 67365908, Verbindung

HRID 619818
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619818
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:12]#[N:13])[C:4]1=[O:17].C(N(CC)CC)C.[N:25]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][C:31]([S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36])=[CH:32][CH:33]=2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>CC#N.CCOC(C)=O>[C:12]([C:11]1[CH:10]=[C:9]([CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:8][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C@H:3]([NH:2][S:35]([C:31]2[CH:30]=[C:29]3[C:34](=[CH:33][CH:32]=2)[N:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28]3)(=[O:36])=[O:37])[C:4]1=[O:17])#[N:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12386743Quinoline-6-sulfonyl chlorideHCID 228707863-(3-(S)-Amino-2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)benzonitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 67365908HCID 67365908, VerbindungAusbeute 36,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(3-(S)-Amino-2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)benzonitrile hydrochloride (0.32 g, 1.26 mmol) is suspended in 15 mL of CH3CN. To the solution is added triethylamine (0.384 g, 3.78 mmol) followed by quinoline-6-sulfonyl chloride (0.25 g, 0.99 mmol). After stirring for 1.5 hours, the solution is diluted with EtOAc and washed with 0.1 N aqueous HCl, water and saturated NaCl solution. The organic layer is dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude residue is purified by column chromatography (4% MeOH/CH2Cl2) to afford the title compound (0.146 g, 0.36 mmol) and as a solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.1 N aqueous HCl, water and saturated NaCl solution
  2. dry with materialThe organic layer is dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude residue is purified by column chromatography (4% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95672efe918c4cc48b86ad7d90b7ba7f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05958918

Notizen zur Reaktion

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