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Ethyl bromoacetate → Ethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)glycinate

HRID 620224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 620224
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][CH2:6][CH2:5]2.C(N(CC)CC)C.Br[CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21]>C(O)C>[CH2:7]1[C:8]2[C:4](=[CH:3][C:2]([NH:1][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 8471TriethylamineHCID 90496Indan-5-amine

Produkt 1

HCID 15614976Ethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)glycinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-aminoindan (15.0 g, 0.1128 mol) and triethylamine (11.92 g, 0.1184 mol) in 200 ml ethanol was added dropwise ethyl bromoacetate (18.83 g, 0.1128 mol). After the addition was complete the mixture was stirred at room temperature for 24 h and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in ether, washed with H2O (4×300 ml), brine and dried (MgSO4). Concentration of the volatiles in vacuo provided a crystalline material which was recrystallized from petroleum ether; b.p. 30°-60° C., m.p. 49° C.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ether
  4. washwashed with H2O (4×300 ml), brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customConcentration of the volatiles in vacuo provided a crystalline material which
  7. customwas recrystallized from petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2764da5df8924709907da4025932ca6e
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04820729

Notizen zur Reaktion

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