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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 15614978, Verbindung

HRID 620225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 620225
[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([NH:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[C:32]([NH:42][C@H:43]([C:45](O)=[O:46])[CH3:44])([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33]>C(Cl)Cl>[C:32]([NH:42][C@H:43]([C:45]([N:10]([C:6]1[CH:5]=[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:1][CH2:2][CH2:3]2)[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[O:46])[CH3:44])([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 736104N-carbobenzyloxyalanineHCID 15614976Ethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)glycinate

Produkt 1

HCID 15614978HCID 15614978, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl N-(5-indanyl)-glycinate (10.6 g, 48.4 mmol) and N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (10.5 g, 50.8 mmol) in 200 ml CH2Cl2 at 0° C. was added dropwise a solution of N-carbobenzyloxy-L-alanine (11.3 g, 50.8 mmol) in 100 ml CH2Cl2. After the addition was completed the solution was stirred 10 min., warmed to room temperature and stirred overnight. The solution was filtered and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in ether, filtered, washed with saturated NaHCO3, 10% aqueous HCl (5x), brine and dried MgSO4). Concentration of the volatiles in vacuo provided the product.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. stirringstirred overnight
  3. filtrationThe solution was filtered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. dissolutionThe residue was dissolved in ether
  6. filtrationfiltered
  7. washwashed with saturated NaHCO3, 10% aqueous HCl (5x), brine and dried MgSO4)
  8. customConcentration of the volatiles in vacuo provided the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77c0d499d4224b3299ab81c279511935
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04820729

Notizen zur Reaktion

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