Triethylamine → 1-(o-tolyl)-3-(3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propyl)urea

HRID 62059

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62059
[F:1][C:2]([F:26])([F:25])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH2:24])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[N:34]=[C:35]=[O:36].C(N(CC)CC)C>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[C:28]1([CH3:27])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[NH:34][C:35]([NH:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:12]2[N:13]=[CH:14][N:10]([C:7]3[CH:6]=[CH:5][C:4]([O:3][C:2]([F:1])([F:25])[F:26])=[CH:9][CH:8]=3)[N:11]=2)=[CH:16][CH:17]=1)=[O:36]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 691942-Tolyl isocyanateHCID 904042683-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propan-1-amine

Produkt 1

HCID 1186750791-(o-tolyl)-3-(3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propyl)ureaAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 25 mL flask, to a solution of 3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propan-1-amine (0.160 g, 0.442 mmol) in dichloromethane (2 mL) was added 2-methyl phenylisocyanate (0.06 g, 0.497 mmol) in dichloromethane (5 mL) followed by triethylamine (0.044 g, 0.414 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and adsorbed onto Celite®. Purification by flash column chromatography (reverse phase) 5% acetonitrile/water provided the title compound as a white solid (0.11 g, 53%).

Aufarbeitung

  1. customPurification by flash column chromatography (reverse phase) 5% acetonitrile/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fed12727651473aadfe67fb4bbfbc95
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09445594B2

Verknüpfte Notizen

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