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Ethyl 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate → Ethyl 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

HRID 620879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 620879
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[C:9]([N+:17]([O-])=O)[C:10]([F:16])=[C:11]([F:15])[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:20])[C:6]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>[Ni].C(O)C>[NH2:17][C:9]1[C:10]([F:16])=[C:11]([F:15])[C:12]([F:14])=[C:13]2[C:8]=1[C:7](=[O:20])[C:6]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:5][N:4]2[CH:1]1[CH2:2][CH2:3]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14006857Ethyl 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 14127986Ethyl 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylateAusbeute 34,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 1.9 g (5.3 mmoles) of ethyl 1-cyclopropyl-5-nitro-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate, 0.5 g of Raney nickel and 100 ml of ethanol was shaken in a hydrogen atmosphere at pressures of 42.5-50 psi and temperatures of 24°-26.5° C. for ten hours. The mixture was filtered through Celite and some insoluble product was dissolved in tetrahydrofuran with filtration. The combined filtrates were evaporated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel to give 600 mg of the title compound, mp 223°-225° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. dissolutionsome insoluble product was dissolved in tetrahydrofuran with filtration
  3. customThe combined filtrates were evaporated in vacuo
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1527fb2132fc423fa8c33b81654f4918
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04822801

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