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Triethylamine → 8-amino-9-fluoro-3-methyl-10-[(3-cyclopropylaminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid

HRID 620890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 620890
[NH2:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:12][N:7]3[CH:8]([CH3:11])[CH2:9][O:10][C:5]([C:6]=23)=[C:4](F)[C:3]=1[F:21].[CH:22]1([NH:25][CH2:26][CH:27]2[CH2:31][CH2:30]NC2)[CH2:24][CH2:23]1.[CH2:32]([N:34](CC)CC)C>CN(C)C=O>[NH2:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:12][N:7]3[CH:8]([CH3:11])[CH2:9][O:10][C:5]([C:6]=23)=[C:4]([N:34]2[CH2:32][CH2:30][CH2:31][CH:27]2[CH2:26][NH:25][CH:22]2[CH2:23][CH2:24]2)[C:3]=1[F:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13491801N-(Pyrrolidin-3-ylmethyl)cyclopropanamineHCID 143913498-amino-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 679063138-amino-9-fluoro-3-methyl-10-[(3-cyclopropylaminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.96 g (10 mmole) of 8-amino-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid, 2.1 g (15 mmole) of N-cyclopropyl-3-pyrrolidinemethanamine, 3.03 g (30 mmole) of triethylamine and 100 ml of N,N-dimethylformamide as heated at 100° C. for four hours. The solvent is removed in vacuo and the residue triturated with water. The aqueous suspension is adjusted to pH 7.2 with 1.0 M hydrochloric acid. The solid is removed by filtration, washed with water, and dried in vacuo to give 8-amino-9-fluoro-3-methyl-10-[(3-cyclopropylaminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe residue triturated with water
  3. customThe solid is removed by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02192b84240d44c98f15a873eaa47b49
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04822801

Notizen zur Reaktion

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