1,3-Benzodioxol-5-amine → 9-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile

HRID 62111

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62111
[C:1]([C:3]1[S:4][C:5]2[C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10](/[N:14]=[CH:15]/[N:16](C)C)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1)#[N:2].[CH2:19]1[O:28][C:27]2[CH:26]=[CH:25][C:23](N)=[CH:22][C:21]=2[O:20]1.[K+].[Br-]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[O:20]1[C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:25]([NH:13][C:12]3[C:11]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=[C:6]5[N:7]=[C:3]([C:1]#[N:2])[S:4][C:5]5=4)[N:14]=[CH:15][N:16]=3)=[CH:26][C:27]=2[O:28][CH2:19]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 843101,3-Benzodioxol-5-amineHCID 253877Potassium BromideHCID 178484237HCID 178484237, Verbindung

Produkt 1

HCID 712777639-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrileAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226138Dichloromethane ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from VII and 3,4-(methylenedioxy)aniline. Flash chromatography eluent (DCM-EtOAc, 9:1). Yield: 49%; orange solid; mp>260° C.; IR (KBr) νmax/cm−1 2894, 2226, 1734, 1706, 1645, 1609, 1581, 1555, 1499, 1471, 1377, 1354, 1304, 1264, 1236, 1211, 1188, 1162, 1125, 1086, 1037, 972, 938, 924, 859, 829, 809; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 (d, 1H, J=9.0 Hz), 8.14 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 6.94 (d, 2H, J=9.0 Hz), 6.72 (m, 1H), 6.02 (s, 2H); HRMS calcd for C17H9N5O2S (M+H+): 348.0555, found 348.0566.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e43432147f944afa1523ebf3b74f799
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09446044B2

Verknüpfte Notizen

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