Potassium Bromide → 9-(4-Bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile

HRID 62112

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62112
[C:1]([C:3]1[S:4][C:5]2[C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10](/[N:14]=[CH:15]/[N:16](C)C)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1)#[N:2].[Br:19][C:20]1[C:26]2[O:27][CH2:28][O:29][C:25]=2[CH:24]=[CH:23][C:21]=1N.[K+].[Br-]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Br:19][C:20]1[C:26]2[O:27][CH2:28][O:29][C:25]=2[CH:24]=[CH:23][C:21]=1[NH:13][C:12]1[C:11]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[C:6]3[N:7]=[C:3]([C:1]#[N:2])[S:4][C:5]3=2)[N:14]=[CH:15][N:16]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 253877Potassium BromideHCID 894150482-Bromo-3,4-(methylenedioxy)anilineHCID 178484237HCID 178484237, Verbindung

Produkt 1

HCID 712777549-(4-Bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrileAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226138Dichloromethane ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from VII and 2-bromo-3,4-(methylenedioxy)aniline. Flash chromatography eluent (DCM-EtOAc, 5:5). Yield: 21%; yellow solid, mp>260° C.; IR (KBr) νmax/cm−1 2887, 2233, 1632, 1610, 1581, 1501, 1484, 1465, 1379, 1348, 1303, 1267, 1232, 1161, 1116, 1034, 970, 929, 829; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.49 (d, 1H, J=9.0 Hz), 8.06 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J=9.0 Hz), 7.25 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.06 (s, 2H); HRMS calcd for C17H9N5O2SBr (M+H+): 425.9660, found 425.9646.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3067c214906643cfa6ab8ea7d70afe26
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09446044B2

Verknüpfte Notizen

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