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(5-Methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methanol → 5-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehyde

HRID 621191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 621191
[CH3:1][C:2]1[N:6]([C:7]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[N:4][C:3]=1[CH2:26][OH:27]>[O-2].[O-2].[Mn+4].O1CCOCC1>[CH3:1][C:2]1[N:6]([C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:5]=[N:4][C:3]=1[CH:26]=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 11544901(5-Methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 118243385-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehydeAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-methanol (4.0 g), manganese dioxide (activated) (40 g) and dioxane (225 ml) was stirred at room temperature overnight. The suspension was filtered and the solid was washed with hot chloroform (1 l). The combined filtrates were evaporated in vacuo to leave a solid (4.0 g) which was purified by FCC eluting with chloroform to give a solid which was triturated with hexane (ca. 50 ml) to give the title compound (2.99 g), m.p. 184°-188° (decomp.).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. washthe solid was washed with hot chloroform (1 l)
  3. customThe combined filtrates were evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97d90a1021944ad6b030c15cd8f35ed7
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04822881

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