2,4-Dimethoxyaniline → 9-(2,4-Dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile

HRID 62123

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62123
[C:1]([C:3]1[S:4][C:5]2[C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10](/[N:14]=[CH:15]/[N:16](C)C)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1)#[N:2].[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:25]=[CH:24][C:22]=1N.[K+].[Br-]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:25]=[CH:24][C:22]=1[NH:13][C:12]1[C:11]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[C:6]3[N:7]=[C:3]([C:1]#[N:2])[S:4][C:5]3=2)[N:14]=[CH:15][N:16]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176522,4-DimethoxyanilineHCID 253877Potassium BromideHCID 178484237HCID 178484237, Verbindung

Produkt 1

HCID 712777359-(2,4-Dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrileAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226138Dichloromethane ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from VII and 2,4-dimethoxyaniline. Flash chromatography eluent (DCM-EtOAc, 5:5). Yield: 59%; orange solid; mp 255-257° C.; IR (KBr) νmax/cm−1 3401, 3081, 2948, 2837, 2233, 1600, 1565, 1540, 1525, 1505, 1443, 1417, 1329, 1278, 1231, 1203, 1159, 1132, 1088, 1030, 959, 915; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 (d, 1H, J=9.0 Hz), 7.98 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J=9.0 Hz), 6.95 (m, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.58 (d, 1H, J=9.0 Hz), 3.78 (s, 3H), 3.73 (s, 3H); HRMS calcd for C18H14N5O2S (M+H+): 364.0868, found 364.0856.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-713a37a3f52747c0962770ecf6e64d86
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09446044B2

Verknüpfte Notizen

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