N,N-dimethyl-p-phenylenediamine → 9-(4-(Dimethylamino)phenylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile

HRID 62136

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62136
[C:1]([C:3]1[S:4][C:5]2[C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10](/[N:14]=[CH:15]/[N:16](C)C)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1)#[N:2].[CH3:19][N:20]([CH3:28])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](N)=[CH:23][CH:22]=1.[K+].[Br-]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:19][N:20]([CH3:28])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH:13][C:12]2[C:11]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[C:6]4[N:7]=[C:3]([C:1]#[N:2])[S:4][C:5]4=3)[N:14]=[CH:15][N:16]=2)=[CH:23][CH:22]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7472N,N-dimethyl-p-phenylenediamineHCID 253877Potassium BromideHCID 178484237HCID 178484237, Verbindung

Produkt 1

HCID 712777899-(4-(Dimethylamino)phenylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrileAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226138Dichloromethane ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from VII and N,N-dimethyl-p-phenylene-diamine. Flash chromatography eluent (DCM-EtOAc, 8:2). Yield: 25%; yellow solid; mp>260° C.; IR (KBr) νmax/cm−1 3293, 2228, 1609, 1572, 1523, 1460, 1368, 1274, 1229, 1204, 1188, 1163, 1141, 1058, 1009, 948, 842, 811; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 (d, 1H, J=9.0 Hz), 8.16 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J=9.0 Hz), 7.37 (d, 2H, J=8.7 Hz), 6.92 (d, 2H, J=8.7 Hz), 3.00 (s, 6H); HRMS calcd for C18H15N6S (M+H+): 347.1079, found 347.1066.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecfffae7e1b44ba083f69cc061772332
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09446044B2

Verknüpfte Notizen

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