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Sodium hydride → 1-Benzyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-3,4-dihydrocarbostyril

HRID 621571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 621571
[CH2:1]([N:8]1[C:18]2[C:13](=[C:14]([OH:19])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:12][CH2:11][C:9]1=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].Cl[CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[CH2:28][CH2:27]1>CN(C)C=O>[CH2:1]([N:8]1[C:18]2[C:13](=[C:14]([O:19][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)[CH2:28][CH2:27]3)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:12][CH2:11][C:9]1=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 139197Piperazine, 1-(3-chloropropyl)-4-phenyl-HCID 140106821-benzyl-5-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 128995481-Benzyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-3,4-dihydrocarbostyrilAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.5 grams of 1-benzyl-5-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril and 0.48 g of 50% oily NaH are mixed with 30 ml of dimethyl formamide and stirred, then 4 g of 1-chloro-3-(4-phenylpiperazinyl)propane are added therein and warmed to 50°-60° C. for 2.5 hours. The reaction mixture is concentrated under a reduced pressure and the residue thus obtained is extracted with chloroform. After removing the chloroform by distillation, the thus obtained residue is recrystallized from ligroin to obtain 2.1 g of 1-benzyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)-propoxy]-3,4-dihydrocarbostyril in the form of pale yellowish needle-like crystals with a melting point of 113° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to 50°-60° C. for 2.5 hours
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated under a reduced pressure
  3. customthe residue thus obtained
  4. extractionis extracted with chloroform
  5. customAfter removing the chloroform
  6. distillationby distillation
  7. customthe thus obtained residue is recrystallized from ligroin

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bcf2a8dbacd4dfcb19ce098c647c23e
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04824840

Notizen zur Reaktion

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