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2,7-Diaza-spiro[4.4]nonane → 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(2,7-diazaspiro[4.4]non-2-yl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid Hydrochloride

HRID 622486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 622486
[CH2:1]([N:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([F:14])=[C:10]([Cl:13])[N:11]=2)[C:6](=[O:15])[C:5]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:4]1)[CH3:2].[CH2:19]1[C:23]2([CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24]2)[CH2:22][CH2:21][NH:20]1>C(#N)C>[ClH:13].[CH2:1]([N:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([F:14])=[C:10]([N:20]3[CH2:21][CH2:22][C:23]4([CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24]4)[CH2:19]3)[N:11]=2)[C:6](=[O:15])[C:5]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:4]1)[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 126918832,7-Diaza-spiro[4.4]nonaneHCID 127908597-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 137727291-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(2,7-diazaspiro[4.4]non-2-yl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid HydrochlorideAusbeute 33,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of of 1.10 g (4.00 mmol) 1-ethyl-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid in 40 ml acetonitrile was treated with 1.10 g (8.7 mmol) 2,7-diazaspiro[4.4]nonane and the mixture was stirred at room temperature 4.5 hours. A crude solid was filtered, stirred with 10 ml water, filtered, dissolved in 100 ml 6M ammonium hydroxide and lyophilized to afford 0.53 g of solid. This was dissolved in dilute hydrochloric acid, filtered, lyophilized and crystallized from ethanol-water to give 0.26 g of the title compound, mp>300° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationA crude solid was filtered
  2. stirringstirred with 10 ml water
  3. filtrationfiltered
  4. dissolutiondissolved in 100 ml 6M ammonium hydroxide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-703a23906b944ac48566579be0e91f6c
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04771054

Notizen zur Reaktion

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