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p-Toluenesulfonic acid → (E)-6-methoxy-5-morpholino-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

HRID 62253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62253
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:12])=[CH:5][C:4]=1[N:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]1.[F:19][C:20]([F:30])([F:29])[C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH:25]=O)=[CH:23][CH:22]=1.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH2:7]/[C:8](=[CH:25]\[C:24]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:20]([F:19])([F:29])[F:30])=[CH:28][CH:27]=3)/[C:9]2=[O:12])=[CH:5][C:4]=1[N:13]1[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 679964-(Trifluoromethyl)benzaldehydeHCID 1179401286-Methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

Produkt 1

HCID 117940206(E)-6-methoxy-5-morpholino-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 13 (100 mg, 04048 mmol) in toluene 10 mL was added 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde 84 (70.4 mg, 0.404 mmol). PTSA (153.9 mg, 0.809 mmol) was added to the reaction mass, then stirred at 120° C. for 6 h. The reaction mass was diluted with ethyl acetate and washed with water (3×25 mL). The organic layer was dried over sodium sulphate and concentrated to get the crude 85 which was purified through flash chromatography by using 100-200 mesh silica gel. The compound 85 was eluted at 28% ethyl acetate in hexane to afford yellow coloured solid compound (E)-6-methoxy-5-morpholino-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 85.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (3×25 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated
  4. customto get the crude 85 which
  5. customwas purified through flash chromatography
  6. washThe compound 85 was eluted at 28% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d530a18371d4bc7ad2425b0bc08caa1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09446047B2

Notizen zur Reaktion

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