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Dimethylformamide → 2-methyl-6-(thiazol-2-yl)-N-(1-(6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl)isonicotinamide

HRID 623656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 623656
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:22]=[C:23]([CH3:25])[N:24]=1)[C:5]([NH:7][CH:8]([C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([O:16][CH2:17][C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:15]=1)[CH3:9])=[O:6].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:31]1[S:32][CH:33]=[CH:34][N:35]=1)CCC.CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:25][C:23]1[CH:22]=[C:4]([CH:3]=[C:2]([C:31]2[S:32][CH:33]=[CH:34][N:35]=2)[N:24]=1)[C:5]([NH:7][CH:8]([C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([O:16][CH2:17][C:18]([F:21])([F:19])[F:20])=[CH:14][CH:15]=1)[CH3:9])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 27632592-(Tributylstannyl)-1,3-thiazoleHCID 874269462-bromo-6-methyl-N-(1-(6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl)isonicotinamide

Produkt 1

HCID 675098912-methyl-6-(thiazol-2-yl)-N-(1-(6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl)isonicotinamideAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-6-methyl-N-(1-(6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl)isonicotinamide (25 mg, 0.060 mmol, Step-1, single enantiomer), 2-tributylstannylthiazole (27 mg, 0.072 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (8.4 mg, 0.012 mmol) and N,N-dimethylformamide (1 mL) is stirred at 120° C. under nitrogen atmosphere for 6 hours. After cooling to room temperature, the mixture is diluted with ethyl acetate (20 mL) and washed with water (20 mL). The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by a strong cation exchange cartridge (BondElute(registered trademark) SCX, 1 g/6 mL, Varian Inc.) and then by preparative LC-MS to give 2.7 mg (11% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with water (20 mL)
  3. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue is purified by a strong cation exchange cartridge (BondElute(registered trademark) SCX, 1 g/6 mL, Varian Inc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fe9d8450c8b4022baba59cf3a50b4ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09302991B2

Notizen zur Reaktion

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