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2-Chloro-N,N-dimethylethylamine → 2-(3-(benzyloxy)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine

HRID 624340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624340
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([OH:15])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.[OH-].[Na+]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[O:15][CH2:17][CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 79012-Chloro-N,N-dimethylethylamineHCID 10796Cesium carbonateHCID 138048Benzyl 3-hydroxyphenyl ether

Produkt 1

HCID 594475752-(3-(benzyloxy)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(benzyloxy)phenol (2.002 g), 2-chloro-N,N-dimethylethanamine (1.459 g) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was treated with cesium carbonate (3.91 g) and stirred at 50° C. overnight. The mixture was diluted with ethyl acetate and 1N aqueous NaOH and the layers were separated. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate and the combined organic layers were dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (5% 7N NH; in methanol-dichloromethane) to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (5% 7N NH; in methanol-dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b080b29fbf0340c5b64a3c030870d7f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09303025B2

Notizen zur Reaktion

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