StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → (R)-5-(3-Chlorophenyl)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

HRID 624562
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624562
Br[CH2:2][C:3]1[N:8]([CH3:9])[C:7](=[O:10])[N:6]([CH3:11])[C:5](=[O:12])[C:4]=1[C:13](=O)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([Cl:20])[CH:15]=1.[NH2:22][CH2:23][C@@H:24]([OH:27])[CH2:25][OH:26].C(N(CC)CC)C>CCO>[Cl:20][C:16]1[CH:15]=[C:14]([C:13]2[N:22]([CH2:23][C@@H:24]([OH:27])[CH2:25][OH:26])[CH:2]=[C:3]3[C:4]=2[C:5](=[O:12])[N:6]([CH3:11])[C:7](=[O:10])[N:8]3[CH3:9])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 6994409(2R)-3-aminopropane-1,2-diolHCID 867228876-(bromomethyl)-5-(3-chlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 86722886(R)-5-(3-Chlorophenyl)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(bromomethyl)-5-(3-chlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (2 g, 5.38 mmol), (R)-3-aminopropane-1,2-diol (0.490 g, 5.38 mmol) and triethylamine (0.750 ml, 5.38 mmol) in EtOH (17.94 ml) was heated under microwave irradiation at 100° C. for 1 hour. The mixture was evaporated under vacuum and the residue partitioned between DCM (20 mL) and 1M HCl (20 mL). The phases were separated and the organic phase was washed with water (2×20 mL). The organic phase was passed through a hydrophobic frit and evaporate under vacuum to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated under vacuum
  2. customthe residue partitioned between DCM (20 mL) and 1M HCl (20 mL)
  3. customThe phases were separated
  4. washthe organic phase was washed with water (2×20 mL)
  5. customevaporate under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fc374320c3840aba2337dfc60c25733
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09303035B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion