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6-[3-Benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxyamino]-4-chloro-2,5-diformamidopyrimidine → 9-[3-Benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy]-6-chloro-2-formamidopurine

HRID 6247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6247
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([O:27][CH2:28][P:29]([O:34][CH2:35][CH3:36])([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[CH2:11][O:12][NH:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([NH:20][CH:21]=[O:22])[N:17]=[C:16]([Cl:23])[C:15]=1[NH:24][CH:25]=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C(OC(OCC)OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([O:27][CH2:28][P:29]([O:34][CH2:35][CH3:36])([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[CH2:11][O:12][N:13]1[CH:25]=[N:24][C:15]2[C:14]1=[N:19][C:18]([NH:20][CH:21]=[O:22])=[N:17][C:16]=2[Cl:23])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 197952036-[3-Benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxyamino]-4-chloro-2,5-diformamidopyrimidine

Produkt 1

HCID 197951909-[3-Benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy]-6-chloro-2-formamidopurineAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 84166Methanol, 1,1-diethoxy-, 1-acetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-[3-benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxyamino]-4-chloro-2,5-diformamidopyrimidine (760 mg, 1.4 mmol) in diethoxymethyl acetate (2 ml) was stirred and heated in an oil bath at 120° C. for 2 hours. After cooling to ambient temperature, the solvent was evaporated and the residue dissolved in methanol (10 ml) and 0.880 ammonia (1 ml). After 15 minutes at ambient temperature the solution was evaporated to dryness. The residue obtained was chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol, 98:2 as eluant) to give the title compound as a colourless oil (550 mg, 75%). IR: νmax (film), 3400, 3220, 3110, 2980, 2900, 1710, 1610, 1580, 1510, 1475, 1440, 1385, 1330, 1240, 1160, 1140, 1095, 1050, 1020, 980, 920, 820, 780, 740, 700 cm-1. 1H NMR: δH [(CD3)2SO] 1.20, 1.21 (6H, 2×t, P-(OCH2CH3)2), 3.6-3.75 (2 H, m, CHCH2), 3.8-4.15 (7H, m, CH2CHCH2, OCH2P, P-(OCH2CH3)2), 4.52 (2H, s, OCH2Ph), 4.45-4.65 (2H, m, N-OCH2), 7.25-7.40 (5H, m, Ph), 8.81 (1H, s, H-8), 9.37 (1H, br.s, NHCHO), 11.31 (1H, br.s, D2O exchangeable NHCHO). Found: C, 48.11; H, 5 37; N, 12.50%. C21H27N5O7PCl requires: C, 47.77; H, 5.16; N, 13.27%. m/z: C21H28N5O7PCl requires 528.1415; observed 528.1363 (M +H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  2. customthe solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue dissolved in methanol (10 ml)
  4. customAfter 15 minutes at ambient temperature the solution was evaporated to dryness
  5. customThe residue obtained
  6. customwas chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol, 98:2 as eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca0089c60afa41788d06a4e5994a6587
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05247085

Notizen zur Reaktion

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