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Hydrochloric Acid → 5-(7-(Cyclopropylamino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid

HRID 624751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624751
C(OC([N:8]([CH:28]1[CH2:30][CH2:29]1)[C:9]1[N:14]2[N:15]=[CH:16][C:17]([CH:18]=[O:19])=[C:13]2[N:12]=[C:11]([C:20]2[S:24][C:23]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:10]=1)=O)(C)(C)C.Cl>O1CCOCC1>[CH:28]1([NH:8][C:9]2[N:14]3[N:15]=[CH:16][C:17]([CH:18]=[O:19])=[C:13]3[N:12]=[C:11]([C:20]3[S:24][C:23]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:22][CH:21]=3)[CH:10]=2)[CH2:29][CH2:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 583139645-(7-(Tert-butoxycarbonyl(cyclopropyl)amino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 583142305-(7-(Cyclopropylamino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxylic acidAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 5-(7-(tert-butoxycarbonyl(cyclopropyl)amino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid (1 g, 2.33 mmol) was added 8 mL of 4M HCl in dioxane and another 5 mL of dioxane. The reaction mixture was stirred at 80° C. for 2 hours, cooled to room temperature and partitioned between CH2Cl2 and H2O. The emulsion that formed between the layers was filtered off and rinsed with H2O. The recovered solid was dried under vacuum to provide 627 mg of 5-(7-(cyclopropylamino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid as a red solid (82%). LCMS (M+1=329)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. custompartitioned between CH2Cl2 and H2O
  3. customThe emulsion that formed between the layers
  4. filtrationwas filtered off
  5. washrinsed with H2O
  6. customThe recovered solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd0c48a108ee4ab2b3fcdfb02689919b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09303033B2

Notizen zur Reaktion

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