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Trifluoroacetic acid → 3-(3-((2-(4-((3-(Trifluoromethyl)benzyl) carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoic acid

HRID 625331
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 625331
[F:1][C:2]([F:52])([F:51])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:48]=[CH:49][CH:50]=1)[CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([C:16]2[CH:21]=[C:20]([O:22][CH2:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[NH:28][C:29]([C:31]2[CH:32]=[C:33]([CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[CH2:34][S:35][CH2:36][CH2:37][C:38]([O:40]C(C)(C)C)=[O:39])=[O:30])[CH:11]=1)=[O:9].FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[F:52][C:2]([F:1])([F:51])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:48]=[CH:49][CH:50]=1)[CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([C:16]2[CH:21]=[C:20]([O:22][CH2:23][C:24]([F:26])([F:25])[F:27])[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[NH:28][C:29]([C:31]2[CH:32]=[C:33]([CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[CH2:34][S:35][CH2:36][CH2:37][C:38]([OH:40])=[O:39])=[O:30])[CH:11]=1)=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86705952Tert-butyl 3-(3-((2-(4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoro ethoxy)phenyl)-carbamoyl)benzylthio)propanoate

Produkt 1

HCID 867059513-(3-((2-(4-((3-(Trifluoromethyl)benzyl) carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoic acidAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 50-mL round-bottom flask, was placed a solution of tert-butyl 3-(3-((2-(4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-carbamoyl)benzylthio)propanoate (200 mg, 0.27 mmol, 1.00 equiv) in dichloromethane (5 mL), and trifluoroacetic acid (2 mL). The resulting solution was stirred overnight at room temperature. The reaction progress was monitored by LCMS. The resulting mixture was concentrated under vacuum. The crude product (200 mg) was purified by reverse phase HPLC eluting with a water/CH3CN gradient containing 0.05% TFA. The product was obtained as 68 mg (37%) of a light yellow solid. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm): δ 12.61 (s, 1H), 9.57-9.54 (m, 1H), 8.99-8.98 (m, 1H), 8.49-8.41 (m, 2H), 7.89-7.79 (m, 10H), 7.30-7.26 (m, 1H), 4.92-4.84 (dd, J=18 Hz, 9 Hz, 2H), 4.65-4.63 (d, J=5.4 Hz, 2H), 3.89 (s, 2H), 2.63-2.59 (m, 4H). MS (ES, m/z): 692 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customInto a 50-mL round-bottom flask, was placed
  2. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  3. customThe crude product (200 mg) was purified by reverse phase HPLC
  4. washeluting with a water/CH3CN gradient
  5. additioncontaining 0.05% TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c28ca0112dd424eb5835bfb3b3211fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09301951B2

Notizen zur Reaktion

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