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Potassium Iodide → Tert-butyl 4-(2-(methyl(3-((4-(piperidin-1-yl)-2-(4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)phenyl)-carbamoyl)benzyl)amino)ethyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 625342
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 625342
[F:1][C:2]([F:43])([F:42])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:39]=[CH:40][CH:41]=1)[CH2:6][NH:7][C:8](=[O:38])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([C:15]2[CH:20]=[C:19]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]3)[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[NH:27][C:28](=[O:37])[C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([CH2:35]Cl)[CH:30]=2)[CH:10]=1.[CH3:44][NH:45][CH2:46][CH2:47][N:48]1[CH2:53][CH2:52][N:51]([C:54]([O:56][C:57]([CH3:60])([CH3:59])[CH3:58])=[O:55])[CH2:50][CH2:49]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C)C=O.CC(C)=O>[CH3:44][N:45]([CH2:35][C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:29]([C:28](=[O:37])[NH:27][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]3)=[CH:20][C:15]=2[C:11]2[CH:10]=[C:9]([C:8](=[O:38])[NH:7][CH2:6][C:5]3[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[C:3]([C:2]([F:43])([F:42])[F:1])[CH:4]=3)[CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH:30]=1)[CH2:46][CH2:47][N:48]1[CH2:53][CH2:52][N:51]([C:54]([O:56][C:57]([CH3:60])([CH3:59])[CH3:58])=[O:55])[CH2:50][CH2:49]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23081391tert-Butyl 4-(2-(methylamino)ethyl)piperazine-1-carboxylateHCID 665867362-(2-(3-(chloromethyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-isonicotinamide

Produkt 1

HCID 66586814
Tert-butyl 4-(2-(methyl(3-((4-(piperidin-1-yl)-2-(4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)phenyl)-carbamoyl)benzyl)amino)ethyl)piperazine-1-carboxylate
Ausbeute 54,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Into a 50-mL round-bottom flask, was placed a solution of N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2-(2-(3-(chloromethyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)-isonicotinamide (100 mg, 0.17 mmol, 1.00 equiv) in N,N-dimethylformamide (2.5 mL), acetone (2.5 mL), tert-butyl 4-(2-(methylamino)ethyl)piperazine-1-carboxylate (48 mg, 0.20 mmol, 1.20 equiv), potassium carbonate (68 mg, 0.49 mmol, 3.00 equiv), and potassium iodide (6 mg, 0.04 mmol, 0.20 equiv). The resulting solution was stirred for 2.5 h at 70° C. in an oil bath. The resulting mixture was concentrated under vacuum. The crude product (100 mg) was purified by reverse phase HPLC eluting with a water/CH3CN gradient containing 0.05% TFA. The product was obtained as 75.5 mg (49%) of a yellow solid. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm): δ 12.28 (s, 1H), 9.58-9.54 (m, 1H), 8.94-8.92 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.33-8.27 (m, 2H), 8.04 (s, 1H), 7.96-7.93 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.85-7.84 (d, J=4.2 Hz, 1H), 7.71-7.55 (m, 7H), 7.31-7.28 (d, J=8.1 Hz, 1H), 4.64-4.62 (d, J=5.7 Hz, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.44-3.31 (m, 8H), 3.20 (s, 2H), 3.06 (s, 2H), 3.27-3.26 (m, 6H), 1.73 (s, 4H), 1.60 (s, 2H), 1.39 (s, 9H). MS (ES, m/z): 814 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customInto a 50-mL round-bottom flask, was placed
  2. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  3. customThe crude product (100 mg) was purified by reverse phase HPLC
  4. washeluting with a water/CH3CN gradient
  5. additioncontaining 0.05% TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f2cddcacceb43839a9a169e0acd4dea
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09301951B2

Notizen zur Reaktion

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