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Methanol → 3-(2-(4-fluorobenzoyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-pyrazole-5-carbonitrile

HRID 625743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 625743
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:13])[N:3]=1.[NH2:21][C:22]1[CH:26]=[C:25]([C:27]#[N:28])[NH:24][N:23]=1.CO>CN(C=O)C>[F:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C:12]([C:4]2[N:3]=[C:2]([NH:21][C:22]3[CH:26]=[C:25]([C:27]#[N:28])[NH:24][N:23]=3)[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[N:5]=2)=[O:13])=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 211805745-Amino-1H-pyrazole-3-carbonitrileHCID 86649048(4-Chloroquinazolin-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone

Produkt 1

HCID 568485463-(2-(4-fluorobenzoyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-pyrazole-5-carbonitrileAusbeute 23,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-chloroquinazoline-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone from Example 3 (580 mg, 2.02 mmol), and 3-amino-1H-pyrazole-5-carbonitrile (218 mg, 2.02 mmol) in DMF (5 mL) was stirred at rt overnight. MeOH (10 mL) was then added to this mixture, and the precipitate was filtered washed with MeOH, and dried to afford 3-(2-(4-fluorobenzoyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-pyrazole-5-carbonitrile (170 mg, 23.4%) 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.89 (s, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.98 (m, 2H), 8.11 (m, 2H), 8.56 (s, 1H), 11.18 (s, 1H), 13.84 (s, 1H); LC-MS (ESI) m/z 359 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was filtered
  2. washwashed with MeOH
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbb08b6c34b540b68f2958c0c83cb07f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09308207B2

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