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Triacetoxyperiodinane → (4-fluorophenyl)(7-hydroxy-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanone

HRID 625778
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 625778
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([OH:27])[C:9]2[N:18]=[C:17]([NH:19][C:20]3[CH:24]=[C:23]([CH3:25])[NH:22][N:21]=3)[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([OH:26])=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>CS(C)=O.C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:9]2[N:18]=[C:17]([NH:19][C:20]3[CH:24]=[C:23]([CH3:25])[NH:22][N:21]=3)[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([OH:26])=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=2)=[O:27])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 1358951832-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-7-ol

Produkt 1

HCID 135895184(4-fluorophenyl)(7-hydroxy-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanoneAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21912085Dimethylsulfoxide-dichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-7-ol (50 mg, 0.14 mmol) in 1:3 DMSO/DCM was added Dess-Martin periodinane (81 mg, 0.19 mmol) in one portion. After stirring for 1 h at rt, the solution was cooled to 0° C. and quenched by addition of a 1:1 mixture of 10% sodium thiosulfate pentahydrate and saturated sodium bicarbonate. The resulting dark precipitate was collected and chromatographed on silica eluting with 2 to 10% MeOH/DCM. Trituration of the colored solid with MeOH afforded (4-fluorophenyl)(7-hydroxy-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanone as a white solid (7 mg, 14%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.27 (s, 3H), 6.47 (bs, 1H), 7.06 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.38 (m, 2H), 8.06 (m, 2H), 8.57 (m, 2H), 10.41 (bs, 1H), 10.60 (bs, 1H), 12.15 (bs, 1H). LC-MS (ESI) m/z 364 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution was cooled to 0° C.
  2. customquenched by addition of a 1:1 mixture of 10% sodium thiosulfate pentahydrate and saturated sodium bicarbonate
  3. customThe resulting dark precipitate was collected
  4. customchromatographed on silica eluting with 2 to 10% MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-450507f81e7540e3a6bdf2a5e12da77b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09308207B2

Notizen zur Reaktion

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