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2-(Methylamino)ethanol → (Z)-4-(1-(6-(2-(methylamino)ethoxy)pyridin-3-yl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol

HRID 626096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626096
[CH3:1][NH:2][CH2:3][CH2:4][OH:5].[H-].[Na+].Cl[C:9]1[N:14]=[CH:13][C:12](/[C:15](/[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([OH:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[C:16](\[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)/[CH2:17][CH3:18])=[CH:11][CH:10]=1>C1COCC1>[CH3:1][NH:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:9]1[N:14]=[CH:13][C:12](/[C:15](/[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([OH:31])=[CH:29][CH:30]=2)=[C:16](\[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)/[CH2:17][CH3:18])=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80162-(Methylamino)ethanolHCID 24758Sodium hydrideHCID 71617026(Z)-4-(1-(6-chloropyridin-3-yl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol

Produkt 1

HCID 71617032(Z)-4-(1-(6-(2-(methylamino)ethoxy)pyridin-3-yl)-2-phenylbut-1-enyl)phenolAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(methylamino)ethanol (672 mg, 10 eq) in 20 mL anhydrous THF was added NaH (373 mg, 8.0 eq) at 0° C. The mixture was stirred at rt for 1 h, then to the mixture was added (Z)-4-(1-(6-chloropyridin-3-yl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol (300 mg, 1 eq, made from example 1). The reaction was heated at reflux for 16 h, cooled, quenched with sat. NH4Cl, and extracted with CH2Cl2. The extract was dried, concentrated, and purified by column chromatography to give the desired product (200 mg, 60% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (s, 1H), 7.18-7.20 (m, 2H), 7.08-7.16 (m, 3H), 7.01-7.06 (m, 3H), 6.77 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.28 (d, J=8.4 Hz, 1H), 4.28 (t, J=5.2 Hz, 2H), 2.93 (t, J=5.2 Hz, 2H), 2.46-2.55 (m, 5H), 0.92 (t, J=7.6 Hz, 3H); m/z=375 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureat reflux for 16 h
  3. temperaturecooled
  4. customquenched with sat. NH4Cl
  5. extractionextracted with CH2Cl2
  6. customThe extract was dried
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f575dfa403134b59ac92a05d15068964
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309211B2

Notizen zur Reaktion

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