StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methylamine → (Z)-4-(1-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-(2-(methylamino)ethoxy) phenyl)but-1-en-2-yl)-1-methylpyridin-2(1H)-one

HRID 626190
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626190
Cl[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=2)=[C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]([CH3:21])[C:17](=[O:22])[CH:16]=2)[CH2:13][CH3:14])=[CH:7][CH:6]=1.[CH3:30][NH2:31]>CO>[OH:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23](/[C:11](/[C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][NH:31][CH3:30])=[CH:6][CH:7]=2)=[C:12](/[C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]([CH3:21])[C:17](=[O:22])[CH:16]=2)\[CH2:13][CH3:14])=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 1212666934-(1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-but-1-en-2-yl)-1-methylpyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 71617487(Z)-4-(1-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-(2-(methylamino)ethoxy) phenyl)but-1-en-2-yl)-1-methylpyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-but-1-en-2-yl)-1-methylpyridin-2(1H)-one (30 mg, 1.0 eq) in 10 mL MeOH was added 5 mL 30% CH3NH2 (aq), and the mixture was then heated at 85° C. for 36 h. Then the solvent was removed in vacuo, water was added to the residue and extracted with EtOAc. The extract was dried, concentrated, and purified by column chromatography to give the desired product (3 mg, Z-isomer), E-isomer (2 mg), and Z/E mixture (230 mg, 49% yield) as well. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.96-6.98 (m, 3H), 6.84 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.77 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.57 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.47 (d, J=2.0 Hz, 1H), 5.78 (dd, J=6.8 Hz, 2.0 Hz, 1H), 3.98 (t, J=5.2 Hz, 2H), 3.47 (s, 3H), 2.96 (t, J=5.2 Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.36-2.38 (m, 2H), 0.92 (t, J=7.2 Hz, 3H); m/z=405[M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customThen the solvent was removed in vacuo, water
  2. additionwas added to the residue
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe extract was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da29ee7b102849e1a7b6245b8051ca4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309211B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion