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Sodium hydride → HCID 71617258, Verbindung

HRID 626191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626191
Cl.[CH3:2][NH:3][CH2:4][CH2:5][SH:6].[H-].[Na+].Cl[C:10]1[N:15]=[CH:14][C:13](/[C:16](/[C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[CH:28][CH:27]=2)=[C:17](\[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)/[CH2:18][CH3:19])=[CH:12][CH:11]=1>C1COCC1>[CH3:2][NH:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:10]1[N:15]=[CH:14][C:13](/[C:16](/[C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([OH:32])=[CH:30][CH:31]=2)=[C:17](\[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)/[CH2:18][CH3:19])=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 214693Ethanethiol, 2-(methylamino)-, hydrochlorideHCID 71617026(Z)-4-(1-(6-chloropyridin-3-yl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol

Produkt 1

HCID 71617258HCID 71617258, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(methylamino)ethanethiol hydrochloride (217 mg, 10 eq) in 20 mL anhydrous THF was added NaH (120 mg, 12 eq) at 0° C. After the mixture was stirred at rt for 1 h, (Z)-4-(1-(6-chloropyridin-3-yl)-2-phenylbut-1-enyl)-phenol (80 mg, 1.0 eq, made from example 1) was added. The reaction mixture was heated under reflux for 48 h, cooled, quenched with sat. NH4Cl, and extracted with CH2Cl2. The extract was dried, concentrated, and purified by column chromatography to give the desired product (75 mg, 81% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.89 (dd, J=2.4 Hz, 0.8 Hz, 1H), 7.13-7.21 (m, 3H), 7.05-7.10 (m, 4H), 6.95 (dd, J=8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.4 Hz, 2H), 3.23 (t, J=6.4 Hz, 2H), 2.84 (t, J=6.4 Hz, 2H), 2.50 (q, J=7.2 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 0.93 (t, J=7.2 Hz, 3H); m/z=391[M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 48 h
  3. temperaturecooled
  4. customquenched with sat. NH4Cl
  5. extractionextracted with CH2Cl2
  6. customThe extract was dried
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c747f4f974947938152dea817a422cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309211B2

Notizen zur Reaktion

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