(6-chloropyridin-3-yl)(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)methanone → 4-(1-(4-(2-Bromoethoxy)-3-fluorophenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol

HRID 626232Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626232
[Br:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=2)=O)=[CH:7][C:6]=1[F:20].ClC1N=C[C:25]([C:28]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33](OC3CCCCO3)=[CH:32][CH:31]=2)=O)=[CH:24]C=1>>[Br:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[C:28]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:25][CH3:24])=[CH:7][C:6]=1[F:20]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 89655790(6-chloropyridin-3-yl)(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)methanoneHCID 89656059(4-(2-Bromoethoxy)-3-fluorophenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone

Produkt 1

HCID 1212667244-(1-(4-(2-Bromoethoxy)-3-fluorophenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenolAusbeute 74,3 %

Versuchsvorschrift

According to general procedure of McMurry reaction as example 1, step D described, (4-(2-bromoethoxy)-3-fluorophenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone (150 mg, 0.442 mmol) was reacted with 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propan-1-one (94 mg, 0.533 mmol, made by example 1, step A) to give 145 mg desired product (68%, Z/E=1/1) as a gray solid.

Aufarbeitung

  1. customAccording to general procedure of McMurry reaction as example 1, step D

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18911f1c9f014a679777953de2942e75
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
Patentnummer
US09309211B2

Notizen zur Reaktion

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