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Methylamine → 4-(2-(Benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-1-(4-(2-(methylamino)-ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

HRID 626238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626238
[N:1]1[S:2][N:3]=[C:4]2[CH:9]=[C:8]([C:10]([CH2:29][CH3:30])=[C:11]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([OH:28])=[CH:24][CH:23]=3)[C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH2:20]Cl)=[CH:14][CH:13]=3)[CH:7]=[CH:6][C:5]=12.[CH3:31][NH2:32]>CO>[N:1]1[S:2][N:3]=[C:4]2[CH:9]=[C:8]([C:10]([CH2:29][CH3:30])=[C:11]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([OH:28])=[CH:24][CH:23]=3)[C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH2:20][NH:32][CH3:31])=[CH:14][CH:13]=3)[CH:7]=[CH:6][C:5]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 1365028994-(2-(Benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-1-(4-(2-chloro-ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

Produkt 1

HCID 1365029034-(2-(Benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-1-(4-(2-(methylamino)-ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-1-(4-(2-chloro-ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol (83 mg) in 10 mL MeOH was added 3 mL CH3NH2 (30% aq.) and heated at 85° C. for 15 h. The organic solvent was removed in vacuo, and the remaining mixture was extracted with EtOAc. The extract was washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered, concentrated, and purified by column chromatography (CH2Cl2/MeOH(NH3 gas)=50/1) to give the desired product (11 mg, Z/E=1/1) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.68 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.15 & 7.06 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.86 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.78 & 6.72 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.48 & 6.42 (d, J=8.6 Hz, 2H), 4.12 & 3.92 (t, J=4.8 Hz, 2H), 3.03 & 2.91 (t, J=4.8 Hz, 2H), 2.60 (q, J=7.2 Hz, 2H), 2.55 & 2.47 (s, 3H), 0.97 (t, J=7.2 Hz, 3H); m/z=432[M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was removed in vacuo
  2. extractionthe remaining mixture was extracted with EtOAc
  3. washThe extract was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by column chromatography (CH2Cl2/MeOH(NH3 gas)=50/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91607c8956c14d1db85dec15771489ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309211B2

Notizen zur Reaktion

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