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Methylamine → 4-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(methylamino)ethoxy) phenyl)but-1-enyl)phenol

HRID 626254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626254
[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21]Cl)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[CH3:32][NH2:33]>CO>[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][NH:33][CH3:32])=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 1239950204-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

Produkt 1

HCID 726804664-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(methylamino)ethoxy) phenyl)but-1-enyl)phenolAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2-(2-chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)-phenyl)but-1-enyl)phenol (220 mg, 1.0 eq) in 15 mL MeOH was added 5 mL CH3NH2 (aq) and heated at 85° C. for 48 h. The organic solvent was removed in vacuo, water was added to the residue and extracted with EtOAc. The extract was dried, concentrated, and purified by column chromatography to give the desired product (105 mg, 48%, Z/E=1/1). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (s, 1H), 7.20 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.14 & 7.08 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.00 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.87 & 6.78 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.73 & 6.69 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.49 & 6.42 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.45 (s, 1H), 4.10 & 3.92 (t, J=5.0 Hz, 2H), 3.00 & 2.89 (t, J=5.0 Hz, 2H), 2.53 & 2.46 (s, 3H), 2.50 (q, J=7.6 Hz, 2H), 0.91 (t, J=7.6 Hz, 3H); m/z=448[M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was removed in vacuo, water
  2. additionwas added to the residue
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe extract was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcdaab3fba274167b1b4f59409c08f0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309211B2

Notizen zur Reaktion

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