Pyrrolidine → 4-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

HRID 626259Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626259
[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21]Cl)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[NH:32]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1>CO>[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][N:32]4[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]4)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31268PyrrolidineHCID 1239950204-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

Produkt 1

HCID 726804684-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenolAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the same procedure as example 1, step E described, 4-(2-(2-chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol (70 mg, 1.0 eq, made by example 11, step D) was reacted with pyrrolidine (1 mL) in MeOH (3 mL) under reflux to give the desired product (51 mg, 68%, Z/E=1/2.6) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.24 (s, 1H), 7.20 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.09 & 7.06 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.00 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.78 & 6.72 (d, J=8.2 Hz, 2H), 6.68 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.46 & 6.45 (s, 1H), 6.41 & 6.27 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.10 & 3.89 (t, J=5.8 Hz, 2H), 2.94 & 2.83 (t, J=6.2 Hz, 2H), 2.68 & 2.61 (m, 4H), 2.49 (q, J=7.4 Hz, 2H), 1.84 & 1.81 (m, 4H), 0.91 (t, J=7.4 Hz, 3H); m/z=488[M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4840e4ee9156411299429d817afa72b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
Patentnummer
US09309211B2

Notizen zur Reaktion

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