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Triphenylphosphine → HCID 117620473, Verbindung

HRID 626313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626313
N(C(OCCOC)=O)=NC(OCCOC)=O.[CH3:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[C:21]([CH3:27])=[CH:20][C:19]=1[OH:28].[CH3:29][C:30]1([CH2:33]O)[CH2:32][CH2:31]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[C:21]([CH3:27])=[CH:20][C:19]=1[O:28][CH2:29][C:30]1([CH3:33])[CH2:32][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 137701(1-Methylcyclopropyl)methanolHCID 2821102,5-Dimethyl-4-nitrophenolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 533844152-methoxyethyl N-(2-methoxyethoxycarbonylimino)carbamate

Produkt 1

HCID 117620473HCID 117620473, Verbindung
Ausbeute 34,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2.98 g of Bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate was added to a mixture of 1.59 g of 2,5-dimethyl-4-nitrophenol, 0.81 g of (1-methylcyclopropyl)methanol, 2.98 g of triphenylphosphine and 50 mL of toluene at 0° C., and the mixture was stirred at 80° C. for 4 hours. After cooling, a saturated aqueous sodium bicarbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate, and then the organic layer was washed with water and saturated salt water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.77 g of 2,5-dimethyl-1-[(1-methylcyclopropyl)methoxy]-4-nitrobenzene.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washthe organic layer was washed with water and saturated salt water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8197e26fd9fb4a45b3da0a84633bde23
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309191B2

Notizen zur Reaktion

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