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Diethylamine → (5R)-5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamide

HRID 627186
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627186
C(NCC)C.[CH2:6]([O:13][NH:14][C@H:15]1[CH2:20][N:19](C(OCC2C3C=CC=CC=3C3C2=CC=CC=3)=O)[CH:18]([C:38](=[O:40])[NH2:39])[C:17]([CH2:41][O:42][Si:43]([C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])([CH3:45])[CH3:44])=[CH:16]1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1>C(Cl)Cl>[CH2:6]([O:13][NH:14][C@H:15]1[CH2:20][NH:19][CH:18]([C:38]([NH2:39])=[O:40])[C:17]([CH2:41][O:42][Si:43]([C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])([CH3:44])[CH3:45])=[CH:16]1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8021DiethylamineHCID 89851827(5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1 (2H)-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 123580399(5R)-5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamideAusbeute 91,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethylamine (0.824 mL, 7.89 mmol) was added to a solution of (5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (Intermediate 162, 0.968 g, 1.58 mmol) in DCM (20 mL) and the resulting solution was allowed to stir at room temperature overnight. The volatiles were removed by evaporation and the residue was purified on silica gel (0-12%, MeOH/DCM, UV 220 nm) to afford the title compound (0.564 g, 91%) as a yellow film.

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed by evaporation
  2. customthe residue was purified on silica gel (0-12%, MeOH/DCM, UV 220 nm)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71b6e8e6987448cb8ac490e4bfaeccf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309245B2

Notizen zur Reaktion

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