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(2S,5R)-5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamide → (R)-5-(allyloxyamino)-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamide

HRID 627226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627226
[CH2:1]([O:4][N:5]([C@H:18]1[CH2:23][NH:22][C@H:21]([C:24]([NH2:26])=[O:25])[C:20]([CH2:27][CH3:28])=[CH:19]1)S(C1C=CC=CC=1[N+]([O-])=O)(=O)=O)[CH:2]=[CH2:3].C(ON[C@@H]1C(C)=C[C@@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)NC1)C=C>CO.ClCCl>[CH2:1]([O:4][NH:5][CH:18]1[CH2:23][NH:22][C@@H:21]([C:24]([NH2:26])=[O:25])[C:20]([CH2:27][CH3:28])=[CH:19]1)[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 89852009(2S,5R)-5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamide2×HCID 131735277(3R,6S)-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-4-methyl-N-(prop-2-en-1-yloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 89852076(R)-5-(allyloxyamino)-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamideAusbeute 74,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129
Dichloromethane methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from (2S,5R)-5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamide (Intermediate 213, 0.87 g, 2.12 mmol) following the procedure described for Intermediate 12. Silica gel chromatography (0%-8% methanol/dichloromethane) afforded the title compound (0.355 g, 74.3%) as an off-white solid upon drying on high-vacuum.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ce2feb0143b46f3b4931fc9be4d8e1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309245B2

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