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m-Chloroperbenzoic acid → 3-(Methoxycarbonyl)-2-methylpyrazine 1-oxide

HRID 627702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627702
[CH3:1][C:2]1[C:3]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1.ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=[O:17]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:11][O:10][C:8]([C:3]1[C:2]([CH3:1])=[N+:7]([O-:17])[CH:6]=[CH:5][N:4]=1)=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 13153469Methyl 3-methylpyrazine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 666653563-(Methoxycarbonyl)-2-methylpyrazine 1-oxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

In a 1-L flask, the methyl 3-methylpyrazine-2-carboxylate (step 1, 16.08 g, 106 mmol) was suspended in CHCl3 (300 mL). 3-chlorobenzoperoxoic acid (Aldrich, 24.62 g, 143 mmol) was added. The reaction mixture was heated to 70° C. for 16 h. The reaction mixture was quenched with saturated NaHCO3 (200 mL). The layers were separated, and the aqueous layer was further extracted with DCM (2×100 mL). The combined organic layers were dried over MgSO4, and the filtrate was concentrated to afford the title compound. MS m/z=169 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with saturated NaHCO3 (200 mL)
  2. customThe layers were separated
  3. extractionthe aqueous layer was further extracted with DCM (2×100 mL)
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64d1fd1cfcd24489b7f41b917099fe2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309263B2

Notizen zur Reaktion

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