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Trifluoroacetic acid → 7-chloro-2-(2-(4-(piperidin-4-ylsulfonyl)phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)isoindolin-1-one TFA salt

HRID 627806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627806
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]1[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([CH:30]5[CH2:35][CH2:34][N:33](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:32][CH2:31]5)(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=4)[N:19]=3)[N:14](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[CH:13]=1)[CH2:7]2.C([SiH](CC)CC)C.[C:69]([OH:75])([C:71]([F:74])([F:73])[F:72])=[O:70]>C(Cl)Cl>[OH:75][C:69]([C:71]([F:74])([F:73])[F:72])=[O:70].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]1[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:22]=[CH:23][C:24]([S:27]([CH:30]5[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]5)(=[O:28])=[O:29])=[CH:25][CH:26]=4)[N:19]=3)[NH:14][CH:13]=1)[CH2:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 71143607Tert-butyl 4-[4-[7-(7-chloro-1-oxo-isoindolin-2-yl)-5-trityl-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 866765097-chloro-2-(2-(4-(piperidin-4-ylsulfonyl)phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)isoindolin-1-one TFA saltAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-butyl 4-[4-[7-(7-chloro-1-oxo-isoindolin-2-yl)-5-trityl-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-1-carboxylate (186 mg, 0.2187 mmol) dissolved in DCM (2 mL) and triethylsilane (175 μL, 1.094 mmol) then TFA (0.3 mL) added under N2. Reaction mixture stirred overnight and residue azeotroped with DCM (×2) then purified by hplc. Product isolated as the TFA salt (80 mg, 59%); 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 1.72 (2H, brdq), 2.08 (2H, brd), 2.89 (2H, brq), 3.37 (2H, partly obsc brd), 3.63-3.70 (1H, partly obsc m), 5.49 (2H, s), 7.59 (1H, d), 7.70 (1H, t), 7.74 (1H, t), 7.99 (2H, d), 8.10-8.26 (1H, m), 8.55-8.58 (4H, m), 9.11 (1H, s), 12.42 (1H, d) ppm; MS (ES+) 508.0.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customresidue azeotroped with DCM (×2)
  3. customthen purified by hplc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cae4f346d6a24d74b0884e9fb2263371
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309250B2

Notizen zur Reaktion

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